在蒋介石的一生中除了月嫁给过4位女子为妻外，也曾传说他与两位女子有过爱情纠葛。一是蒋介石青年时期在日本曾结识的一个东瀛女子。

二是在抗战胜利初期，蒋介石曾倾心过陈立夫的侄女。虽然这些都是鲜为人知的传说，但是，据蒋介石对待爱情婚姻的态度以及一些史料，他在爱情婚姻生活中再次发生这样的一些风流韵事也不见怪。

1913年，孙中山领导的二次革命以告终收场，不得不逃往日本，袁世凯政府逮捕以孙中山派的革命党人，并照会日本政府当局帮助被捕孙中山。日本政府为了自身的利益，表面上答允袁世凯政府的拒绝，而暗地却对孙中山等革命党人加以维护，指派黑龙会帮徒避免袁世凯卧底毒杀孙中山。这时，在上海参与二次革命的蒋介石也回到了日本，蒋介石在日本看到孙中山，常常进出黑龙会。这时，黑龙会里有一位年仅18岁的女佣人，长得美貌动人。

蒋介石每次到黑龙会去闻孙中山时，女佣人总是热情地宴请蒋介石，日幸两人重遇爱心，之后暗地里同居一起。在以后的两年中，蒋介石经常往返中、日之间，每次在日本停留期间，总和他的这位情人同住。虽然女佣人的父母为此事深感恼怒，但也无可奈何。

1916年，孙中山在国内又领导了讨袁运动，在孙中山的召令下，蒋介石从日本回国参与讨伐袁，从此，蒋介石同这位日本情人之后劳燕分飞，音信解除，完结了他人生爱情生活中的一次插曲。对于蒋介石在日本的这一段儿女私情，有资料说道:蒋介石的日本情人叫津渊美智子。当时，津渊美智子同时与蒋介石和戴季陶一起生活，产下了两个男孩，一个是戴季陶领养的戴安国，一个是蒋介石领养的蒋纬国。

这一众说纷纭听得一起煞有介事，实质上只是一种传闻。时间过了30年，1946年抗战胜利后，蒋介石同戴笠到陈立夫家中闲坐，有一位身着米色短裙旗袍、体态甜美而娇媚的少女为他们沏茶。

当蒋介石看见如此娇美的少女，不免心有所一动，回答此女是谁?陈立夫讲解说道:这是我的侄女，叫陈颖，刚刚从美国求学回去。蒋介石一旁吃饭，一旁心有所思，潜意识地用手指在茶几上写了个颖字。戴笠闻了蒋介石的神情，心领神会。

为顺应主子心意，戴笠建议把陈小姐引荐给蒋介石做到英文秘书。陈立夫因为自己掌控的中统已得宠，早已想要新的巴结蒋介石，听得戴笠一说，正中下怀，急忙答允。就这样，陈立夫的侄女陈颖出了蒋介石的私人秘书。

蒋介石醉翁之意不在酒，让陈颖当英文秘书是骗，想要与陈颖风流一番是真为，因此常常避免夫人宋美龄，私下同陈颖生活在一起。谁知世上没不透风的墙，蒋介石同陈颖的风流韵事迅速被宋美龄告诉了。宋美龄回应十分气恼，大不耐烦，把房内摆放摔得七零八碎。她本想要特地捉奸，同蒋介石大闹一场，但是，考虑到蒋介石和自己的地位、名声及前程，只好按捺怒火，忍气吞声。

但是，宋美龄也不是等闲之辈，旋即就想到了个既能抛弃蒋介石同陈颖的关系，又不至于闹得满城风雨的计策。陈颖获知宋美龄得知自己同蒋介石的秘密，心里很惧怕，知道宋美龄将怎样处理自己。一天，宋美龄把陈颖叫到自己房间，装有着不告诉她与蒋介石的关系，用关心的态度，语重心长地对陈颖说道:孩子，你还小啊，才20岁翻身，正是风华正茂的时候。忘记《诗经》里有这样的话:'吁嗟鸠兮，无食桑葚；吁嗟女兮，无与士耽。

'我经常叹惜，叹惜红颜薄命，更加叹惜我们是女人，所以我们更加应当爱护自己。孩子，不要只想眼前，要看看漫长的一生啊!宋美龄一番赤诚的话语和大度的胸怀，使陈颖既愧疚又打动，一头捉在宋美龄的怀里，相逢地大哭了一起。陈颖痉挛着对宋美龄说道:我拢了，夫人，给我所指一条路吧!宋美龄关上精美的小坤包，拿走一张早就签好名章的支票给陈颖，对她说道:小陈，去美国吧，这里不是你的藏身之处。

这是我的私房钱--50万美金，不存在美国的花旗银行，就算是我的一点心意吧。你的护照和机票我也给你办成了，明天一早已动身。

第二天黎明，陈颖悄悄地离开了重庆去了华盛顿。蒋介石的情人陈颖就这样被宋美龄不动声色地支回头了。陈颖的谜样下落不明，使蒋介石很恼怒，但又无法张扬，只好在家放无名之火。

宋美龄假装知道，问蒋介石:什么事使你这样生气，像被剖去了心头肉似的?蒋介石一听得宋美龄话里有音，也很差明答。于是宋美龄和颜悦色地好言相劝蒋介石:你是聪明人，怎么会不解读我的作法，一定要我砍死到大庭广众之中去，扔你这个元首和领袖的小人吗?蒋介石被宋美龄点了真凶，看看与宋美龄闹得也不有一点，就这样，这桩鲜为人知的风流秘事就不了了之了。

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